Uppsatsen syftar till att belysa det svåra samtalet mellan chef och medarbetare i arbetslivet. Att hålla i svåra samtal är en chefsuppgift som författarna anser bör uppmärksammas. Undersökningen som gjorts är en kvalitativ semistrukturerad intervjustudie där fem chefer och fem personalchefer deltagit och delgivigt sina tankar och funderingar kring hur de arbetar med svåra samtal. Resultatet visar att det finns olika samtalskategorier som anses vara svåra. Det samtal som respondenterna ansåg var svårast att hålla var det att framföra kritik till medarbetare, därefter kom missbrukarsamtal. Undersökningen visar också vikten av att chefer har någon person att diskutera med, gällande svåra samtal. Med bakgrund av denna önskan är en av våra rekommendationer att de inleder mentorskap.